quarta-feira, 17 de outubro de 2007

NICOTINA

Nicotina é o nome de uma substância alcalóide básica, liquido de cor amarela com cheiro desagradavel e venenoso, que constitui o princípio ativo do tabaco. Provoca cancro nos pulmões devido à metilização que ocorre no DNA (liga um radical metila, CH3). A pirrolidina (nicotina) sofre reações metabólicas (com NO+), oxidação e abertura do anel transformando-se em 4-(n-metil-n-nitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (CETONA) e 4-(n-metil-n-nitrosamino)-4-(3-piridil)-butanal (ALDEÍDO). O nitrosamino possui uma forma de ressonância onde um carbocátion é facilmente doado à uma base nitrogenada do DNA (guanina, citosina, adenina ou timina), causando uma falha de transcrição, levando à possibilidade de desenvolvimento do câncer.

Efeitos

A nicotina age sobre os receptores nicotínicos de acetilcolina em pequenas quantidades estimula estes o que causa uma libertação de adrenalina, emoção e em grandes quantidades bloqueia-os sendo esta a causa da sua toxicidade e eficácia como insecticida. O seu efeito quando consumida como tabaco manifesta-se de duas maneiras distintas: tem um efeito estimulante e, após algumas tragadas profundas, tem efeito tranquilizante, bloqueando o stress. Seu uso causa dependência psíquica e física, provocando sensações desconfortáveis na abstinência. convulsão, paralisia e até a morte. A dose letal (LD50) é de apenas 40mg-60mg/kg em humanos o que faz dela um veneno muito forte.

Estrutura da nicotina.

Geral

Nome químico

(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-
dinyl)pyridine

Fórmula química

C10H14N2

Massa molecular

162.23 g/mol

Número do CAS

54-11-5

SMILES

[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1

Propriedades

Densidade

1.01 g/ml

Ponto de Fusão

-79 °C

Ponto de Ebulição

247 °C (decomposes)

Temperatura de Auto-ignição

240 °C

Ponto de Fulgor

95 °C

Pressão de Vapor

0.006 kPa at 25 °C

Viscosidade

2.7 mPa·s at 25 °C
1.6 mPa·s at 50 °C

Tensão de Superficie

37.5 dyn/cm (37.5 mN/m) at 25.5 °C
37.0 dyn/cm (37.0 mN/m) at 36.0 °C

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